在收购了NeXT公司后，苹果开始对自己的操作系统进行一系列更新。收购后的第一个版本是1996年发布的7.6版操作系统，这也是第一个被称作 “Mac OS”而不是Macintosh的操作系统。在这个版本中苹果着重强调了这个系统的网络功能，包括内置的拨号功能已经可以将网络资源存储到桌面的功能。7.6只是一个过渡版本，很快，Mac OS来到了Mac OS 8版本。
Mac OS 8融合了之前提到的Copland的一部分功能，例如HFS+文件系统以及Carbon API的原型Copland API。在用户体验方面，Mac OS 8重新设计了一个更加好看的图形界面，以及加入了多用户的支持。另外，这个系统中还内置了浏览器（IE和网景）以及Java运行时。接下来的Mac OS 9则成为了第一个可以通过网络更新的系统版本，以及加入了文件加密和Keychain密码保护功能。然而这些版本都是在原本的Macintosh的基础上的改进，Mac OS 9.2.2也成为了Macintosh系统的最后一个版本，这些现在被称为Classic Mac OS系统。
在对Macintosh改进的同时，苹果也在马不停蹄地改进NeXT的OPENSTEP系统（NeXTSTEP的开源版本），并在1997年WWDC正式亮相。此时新系统被称作Rhapsody，它有一个全新的底层，包含
- 基于Mach和BSD的内核
- 一个兼容Classic Mac OS的子系统（蓝盒子）
- 一个OPENSTEP API的扩展（黄盒子）
- 一个Java虚拟机
- 一个基于Display PostScript窗口系统
- 一个融合NeXTSTEP标志性的拖拽功能和Mac OS的华丽界面的用户界面
其中兼容Classic Mac OS的子系统是一个加载了Mac OS 8的映像的虚拟机，而开发环境（也被称作黄盒子）提供了针对三个OPENSTEP核心框架：Foundation，Application Kit和Display PostScript的支持。开发者可以使用Objective-C和Java开发程序。黄盒子除了在Rhapsody上提供以外，也提供Windows版本供开发者使用。
在发行了两个Rhapsody版本之后，苹果终于发布了Mac OS X系统和Darwin。Darwin是一个供开发者使用的开源版Mac OS X内核。首先发布的是Mac OS X server，本质上是Rhapsody的另一个改进版，包含了一些开发用的工具，例如apache服务器和一些网络工具。而桌面版的系统则发布了开发者预览版，并在2000年9月13日发布了一个公众预览版Mac OS X，标志着Mac OS X正式进入市场。在这个版本中Mac OS X使用了拟物化界面设计，并在底部加入了的dock。在2001年3月24日，Mac OS X发布了一个正式版“猎豹”。OS X（Darwin）使用的内核名为XNU，是X is Not Unix的缩写。XNU除了使用Mach以外，还加入了一些其他项目的代码，例如苹果赞助的MkLinux的代码，和NetBSD以及OpenBSD的代码。